Chlorure de phénoxyacétyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Description

Acylation of D- and DL-WV with phenoxyacetyl chloride, followed by cleavage of the t-butyl ester,afforded the penultimate penicilloic acids. Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of series of macrocyclic bis-β-lactams, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester, N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis, phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams. Treatment of iminophosphoranes with phenoxyacetyl chloride afforded respectively the trans- and cis-3-(acylamino)-p-lactams. By the oxidative addition of stannous fluoride to allyliodide, with 1, 2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and phenoxyacetyl chloride results in the predominant formation of erythro homoallylester, which is in turn converted into 2-deoxy-D-ribose. The 4-disubstituted P-lactams (4a-c and 6a-b) were prepared through the reaction of N,N-diphenylhydrazones and N-methyl-N-phenylhydrazones of ketones with phenoxyacetyl chloride/Et3N in dichloromethane.

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Applications
L’acylation de D- et de DL-WV avec du chlorure de phénoxyacétyle, suivie du clivage de l’ester t-butyle, a donné les acides pénicilloïques avant-derniers. Le chlorure de phénoxyacétyle a été utilisé dans la synthèse de séries de bis-β-lactames macrocycliques, de 5-phényl-6-épiphénoxyméthylpénicilline ester benzylique, de dérivés de guanosine N-protégés, utiles dans la synthèse d’ARN, de phényloxycétène, pour cycloaddition en imines menant à β-lactames. Le traitement des iminophosphoranes par le chlorure de phénoxyacétyle a donné respectivement les trans- et cis-3-(acylamino)-p-lactames. Par l’addition oxydative de fluorure stanneux à l’allyliodide, avec du 1, 2-O-isopropylidène-D-glycéraldéhyde et du chlorure de phénoxyacétyle, on obtient la formation prédominante d’homoallylester d’érythro, qui est à son tour transformé en 2-déoxy-D-ribose. Les P-lactames 4-disubstitués (4a-c et 6a-b) ont été préparés par réaction de N,N-diphénylhydrazones et de N-méthyl-N-phénylhydrazones de cétones avec du chlorure de phénoxyacétyle/Et3N dans du dichlorométhane.

Remarques
Sensible à l’humidité. Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Ne pas conserver à proximité d’agents oxydants forts et de l’humidité.