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Chlorure de phénoxyacétyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Code produit. 11494804
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Quantité:
50 g
250 g
1000 g
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Acylation of D- and DL-WV with phenoxyacetyl chloride, followed by cleavage of the t-butyl ester,afforded the penultimate penicilloic acids. Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of series of macrocyclic bis-β-lactams, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester, N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis, phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams. Treatment of iminophosphoranes with phenoxyacetyl chloride afforded respectively the trans- and cis-3-(acylamino)-p-lactams. By the oxidative addition of stannous fluoride to allyliodide, with 1, 2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and phenoxyacetyl chloride results in the predominant formation of erythro homoallylester, which is in turn converted into 2-deoxy-D-ribose. The 4-disubstituted P-lactams (4a-c and 6a-b) were prepared through the reaction of N,N-diphenylhydrazones and N-methyl-N-phenylhydrazones of ketones with phenoxyacetyl chloride/Et3N in dichloromethane.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L’acylation de D- et de DL-WV avec du chlorure de phénoxyacétyle, suivie du clivage de l’ester t-butyle, a donné les acides pénicilloïques avant-derniers. Le chlorure de phénoxyacétyle a été utilisé dans la synthèse de séries de bis-β-lactames macrocycliques, de 5-phényl-6-épiphénoxyméthylpénicilline ester benzylique, de dérivés de guanosine N-protégés, utiles dans la synthèse d’ARN, de phényloxycétène, pour cycloaddition en imines menant à β-lactames. Le traitement des iminophosphoranes par le chlorure de phénoxyacétyle a donné respectivement les trans- et cis-3-(acylamino)-p-lactames. Par l’addition oxydative de fluorure stanneux à l’allyliodide, avec du 1, 2-O-isopropylidène-D-glycéraldéhyde et du chlorure de phénoxyacétyle, on obtient la formation prédominante d’homoallylester d’érythro, qui est à son tour transformé en 2-déoxy-D-ribose. Les P-lactames 4-disubstitués (4a-c et 6a-b) ont été préparés par réaction de N,N-diphénylhydrazones et de N-méthyl-N-phénylhydrazones de cétones avec du chlorure de phénoxyacétyle/Et3N dans du dichlorométhane.

Remarques
Sensible à l’humidité. Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Ne pas conserver à proximité d’agents oxydants forts et de l’humidité.
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Identifiants chimiques

CAS 701-99-5
Formule moléculaire C8H7ClO2
Poids moléculaire (g/mol) 170.59
Numéro MDL MFCD00000726
Clé InChI PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N
Synonyme phenoxyacetyl chloride, acetyl chloride, phenoxy, phenyloxyacetyl chloride, phenoxyacetylchloride, phenoxyacetic acid chloride, acetyl chloride, 2-phenoxy, pac-cl, phenoxylacetylchloride, 2-phenoxyacetylchloride, phenoxy acetyl chloride
CID PubChem 69703
Nom IUPAC Chlorure de 2-phénoxyacétyle
SMILES ClC(=O)COC1=CC=CC=C1

Spécification

Nom chimique ou matériau Phenoxyacetyl chloride
Densité 1.235
Point d’ébullition 225°C to 226°C
Point d’éclair 108°C (226°F)
Odeur Irritating
Indice de réfraction 1.534
Quantité 250 g
Numéro UN UN3265
Beilstein 607585
Sensibilité Moisture sensitive
Informations sur la solubilité Reacts with water.
Poids de la formule 170.6
Pourcentage de pureté 98%
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