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p-Benzoquinone, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
32.86€ - 636.17€
Identifiants chimiques
CAS | 106-51-4 |
---|---|
Formule moléculaire | C6H4O2 |
Poids moléculaire (g/mol) | 108.096 |
Numéro MDL | MFCD00001591 |
Clé InChI | AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N |
Synonyme | p-benzoquinone, benzoquinone, quinone, 1,4-benzoquinone, p-quinone, chinone, 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, cyclohexadienedione, para-quinone, 1,4-benzoquine |
CID PubChem | 4650 |
ChEBI | CHEBI:16509 |
Nom IUPAC | cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione |
SMILES | C1=CC(=O)C=CC1=O |
Code produit | Marque | Quantité | Prix | Quantité et disponibilité | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Code produit | Marque | Quantité | Prix | Quantité et disponibilité | |||||
11468690
|
Thermo Scientific Alfa Aesar
A13162.22 |
100 g |
32.86€
100g |
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11454544
|
Thermo Scientific Alfa Aesar
A13162.30 |
250 g |
76.58€
250g |
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11444544
|
Thermo Scientific Alfa Aesar
A13162.0B |
1000 g |
151.76€
1000g |
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11464544
|
Thermo Scientific Alfa Aesar
A13162.0I |
5000 g |
636.17€
5000g |
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Description
p-Benzoquinone is used as a dienophile in Diels-Alder cycloadditions to prepare naphthoquinones and 1,4-phenanthrenediones. It acts as a dehydrogenation reagent and an oxidizer in synthetic organic chemistry. In the Thiele-Winter reaction, it is involved in the preparation of triacetate of hydroxyquinol by reacting with acetic anhydride and sulfuric acid. It is also used in the synthesis of bromadol and to suppress double- bond migration during olefin metathesis reactions. It is used as a precursor to hydroquinone which finds application in photography and as a reducing agent and an antioxidant in rubber production.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
ApplicationsLa p-Benzoquinone est utilisée comme diénophile dans les cycloadditions de Diels-Alder pour préparer les naphtoquinones et 1,4les phénanthrenediones. Elle agit comme réactif de déshydrogénation et comme oxydant en chimie organique synthétique. Dans la réaction Thiéle-Winter, elle est impliquée dans la préparation du triacétate d’hydroxyquinol en réagissant avec l’anhydride acétique et l’acide sulfurique. Elle est également utilisée dans la synthèse du bromadol et pour supprimer la migration des liaisons doubles pendant les réactions de métathèse oléfine. Elle est utilisée comme précurseur de l’hydroquinone qui trouve son application dans la photographie et comme agent réducteur et antioxydant dans la production de caoutchouc.
Solubilité
Soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther, le méthanol, le benzène, l’acétone et l’acétate d’éthyle.
Remarques
Sensible à la lumière. Stockez-le dans un endroit frais. Incompatible et réagit violemment avec les agents oxydants forts.
Identifiants chimiques
106-51-4 | |
108.096 | |
AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N | |
4650 | |
cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione |
C6H4O2 | |
MFCD00001591 | |
p-benzoquinone, benzoquinone, quinone, 1,4-benzoquinone, p-quinone, chinone, 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, cyclohexadienedione, para-quinone, 1,4-benzoquine | |
CHEBI:16509 | |
C1=CC(=O)C=CC1=O |
Spécification
p-Benzoquinone | |
112°C to 115°C | |
∼180°C (sublimation) | |
≥98% | |
C6H4O2 | |
UN2587 | |
Light sensitive | |
p-benzoquinone, benzoquinone, quinone, 1,4-benzoquinone, p-quinone, chinone, 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, cyclohexadienedione, para-quinone, 1,4-benzoquine | |
AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N | |
cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione | |
4650 | |
108.1 |
106-51-4 | |
1.318 | |
77°C (171°F) | |
Pungent | |
MFCD00001591 | |
773967 | |
14,8074 | |
Soluble in water,ethanol,ether,methanol,benzene,acetone and ethyl acetate. | |
C1=CC(=O)C=CC1=O | |
108.096 | |
CHEBI:16509 | |
≥98% |
Sécurité et traitement
Déclaration GHS H
H301-H331-H315-H319-H335
Toxique en cas d’ingestion.
Toxique par inhalation.
Provoque une irritation cutanée.
Provoque une grave irritation oculaire.
Peut irriter les voies respiratoires.
P261-P264b-P270-P271-P280-P301+P310-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P311-P330-P332+P313-P362-P501c
H301+H331-H315-H319-H335-H500
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missing translation for 'rtecsNumber' : DK2625000
missing translation for 'tsca' : Oui
Recommended Storage : Température ambiante
- p-Benzoquinone
Mention d'avertissement
- Dangers
Catégorie de danger
- Toxicité aiguë Catégorie 3
- TOXICITÉ AIGUË POUR LE MILIEU AQUATIQUE Aiguë 1
- Lésion oculaire grave/irritation oculaire Catégorie 2
- Corrosion cutanée/irritation cutanée Catégorie 2
- Toxicité spécifique pour certains organes cibles Catégorie 3
Mention de danger
- H301-Toxique en cas d'ingestion.
- H315-Provoque une irritation cutanée.
- H319-Provoque une sévère irritation des yeux.
- H331-Toxique par inhalation.
- H335-Peut irriter les voies respiratoires.
- H400-Très toxique pour les organismes aquatiques.
Conseils de prudence
- P261-Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/ aérosols.
- P273-Éviter le rejet dans l'environnement.
- P280-Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/ du visage.
- P302+P352-EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: Laver abondamment à l'eau/.
- P304+P340-EN CAS D'INHALATION: transporter la personne à l'extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer.
- P305+P351+P338-EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Informations supplémentaires
- MIXTURE LIST-Contient: Quinone
RUO – Research Use Only