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p-Benzoquinone, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

32.10€ - 621.00€

Identifiants chimiques

CAS 106-51-4
Formule moléculaire C6H4O2
Poids moléculaire (g/mol) 108.096
Numéro MDL MFCD00001591
Clé InChI AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
Synonyme p-benzoquinone, benzoquinone, quinone, 1,4-benzoquinone, p-quinone, chinone, 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, cyclohexadienedione, para-quinone, 1,4-benzoquine
CID PubChem 4650
ChEBI CHEBI:16509
Nom IUPAC cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O
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Produits 4
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11468690
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Thermo Scientific Alfa Aesar
A13162.22
100 g
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Thermo Scientific Alfa Aesar
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250 g
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Thermo Scientific Alfa Aesar
A13162.0B
1000 g
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Thermo Scientific Alfa Aesar
A13162.0I
5000 g
621.00€
5000g
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Description

Description

p-Benzoquinone is used as a dienophile in Diels-Alder cycloadditions to prepare naphthoquinones and 1,4-phenanthrenediones. It acts as a dehydrogenation reagent and an oxidizer in synthetic organic chemistry. In the Thiele-Winter reaction, it is involved in the preparation of triacetate of hydroxyquinol by reacting with acetic anhydride and sulfuric acid. It is also used in the synthesis of bromadol and to suppress double- bond migration during olefin metathesis reactions. It is used as a precursor to hydroquinone which finds application in photography and as a reducing agent and an antioxidant in rubber production.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
La p-Benzoquinone est utilisée comme diénophile dans les cycloadditions de Diels-Alder pour préparer les naphtoquinones et 1,4les phénanthrenediones. Elle agit comme réactif de déshydrogénation et comme oxydant en chimie organique synthétique. Dans la réaction Thiéle-Winter, elle est impliquée dans la préparation du triacétate d’hydroxyquinol en réagissant avec l’anhydride acétique et l’acide sulfurique. Elle est également utilisée dans la synthèse du bromadol et pour supprimer la migration des liaisons doubles pendant les réactions de métathèse oléfine. Elle est utilisée comme précurseur de l’hydroquinone qui trouve son application dans la photographie et comme agent réducteur et antioxydant dans la production de caoutchouc.

Solubilité
Soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther, le méthanol, le benzène, l’acétone et l’acétate d’éthyle.

Remarques
Sensible à la lumière. Stockez-le dans un endroit frais. Incompatible et réagit violemment avec les agents oxydants forts.
Spécification

Identifiants chimiques

106-51-4
108.096
AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
4650
cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
C6H4O2
MFCD00001591
p-benzoquinone, benzoquinone, quinone, 1,4-benzoquinone, p-quinone, chinone, 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, cyclohexadienedione, para-quinone, 1,4-benzoquine
CHEBI:16509
C1=CC(=O)C=CC1=O

Spécification

p-Benzoquinone
112°C to 115°C
∼180°C (sublimation)
≥98%
C6H4O2
UN2587
Light sensitive
p-benzoquinone, benzoquinone, quinone, 1,4-benzoquinone, p-quinone, chinone, 2,5-cyclohexadiene-1,4-dione, cyclohexadienedione, para-quinone, 1,4-benzoquine
AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N
cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
4650
108.1
106-51-4
1.318
77°C (171°F)
Pungent
MFCD00001591
773967
14,8074
Soluble in water,ethanol,ether,methanol,benzene,acetone and ethyl acetate.
C1=CC(=O)C=CC1=O
108.096
CHEBI:16509
≥98%
Vidéos
Sécurité et traitement

Sécurité et traitement

Déclaration GHS H
H301-H331-H315-H319-H335
Toxique en cas d’ingestion.
Toxique par inhalation.
Provoque une irritation cutanée.
Provoque une grave irritation oculaire.
Peut irriter les voies respiratoires.

P261-P264b-P270-P271-P280-P301+P310-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P311-P330-P332+P313-P362-P501c

H301+H331-H315-H319-H335-H500

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