3-bromocyclohexène, 95 %, stab. avec 300-1000 ppm d’oxyde de propylène, Thermo Scientific Chemicals

Description

In peptide synthesis, can be used to protect the hydroxyl group of serine and threonine as the cyclohexyl (Chx) ether, by reaction with the sodium alkoxide (generated with NaH), followed by hydrogenation. The group is stable to TFA and 20% piperidine in DMF, but can be cleaved with TfOH in TFA, in the presence of thioanisole as a cation scavenger. It is also used in the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.1 It was also used in the synthesis of enantiopure cyclohexitols such as muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol.

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Applications
Dans la synthèse de peptides, peut être utilisé pour protéger le groupe hydroxyle de la sérine et de la thréonine comme éther cyclohexyle (CHx), par réaction avec l’alkoxyde de sodium (généré avec NaH), suivie d’une hydrogénation. Le groupe est stable à TFA et à 20 % de pipéridine dans le DMF, mais peut être clivé avec le TfOH dans le TFA, en présence du thioanisole comme constituant un piège à cations. Il est également utilisé dans la synthèse de la N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.1 Il a également été utilisé dans la synthèse de cyclohexitols énantiopure tels que le muco-quercitol, le D-Chiro-inocitol et l’allo-inocitol.

Solubilité
Non miscible ou difficile à mélanger dans l’eau.

Remarques
Conserver à l’abri des oxydants. Gardez le récipient bien fermé et placez-le dans un endroit frais, sec et bien ventilé.