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Ester pinacolique d’acide allylboronique, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
45.40€ - 137.00€
Identifiants chimiques
CAS | 72824-04-5 |
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Formule moléculaire | C9H17BO2 |
Poids moléculaire (g/mol) | 168.04 |
Numéro MDL | MFCD00013347 |
Clé InChI | YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N |
Synonyme | allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape |
CID PubChem | 2763171 |
SMILES | CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C |
Code produit | Marque | Quantité | Prix | Quantité et disponibilité | |||||
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Code produit | Marque | Quantité | Prix | Quantité et disponibilité | |||||
11342947
|
Thermo Scientific Alfa Aesar
L16232.03 |
1 g |
45.40€
1g |
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11352947
|
Thermo Scientific Alfa Aesar
L16232.06 |
5 g |
137.00€
5g |
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Description
Allylboronic acid pinacol ester reacts with carboxylic acids, in the presence of tri-n-butyltin hydride, to give homoallylic alcohols in good yield. Homoallylic alcohols can also be formed by allylboration of aldehydes. It is a reagent used for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis, intermolecular radical additions, allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids, cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes, nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction and stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions.
This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.
ApplicationsL’ester pinacol de l’acide allylboronique réagit avec les acides carboxyliques, en présence de l’hydrure tri-n-butylétain, pour donner de bons rendements aux alcools homoallyliques. Les alcools homoallyliques peuvent également être formés par l’allylboration des aldéhydes. Il s’agit d’un réactif utilisé pour les réactions de couplage croisé Suzuki-Miyaura catalysées par le palladium et la métathèse de l’oléfine, les additions de radicaux intermoléculaires, l’allylboration d’aldéhydes catalysées par la spirobiindane diol (SPINOL) chiral, les acides phosphoriques, les réactions hydrovinylation régiosélective de diènes catalysées par le cobalt, ainsi que le transfert d’énergie de l’acide nucléique et de réaction stéréosomurase.
Solubilité
Non miscible ou difficile à mélanger dans l’eau.
Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les récipients qui sont ouverts doivent être soigneusement rescellés et maintenus à la verticale pour éviter toute fuite. La température de stockage recommandée est comprise entre 2 et 8°C. Conserver sous gaz inerte. Il est sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants.
Identifiants chimiques
72824-04-5 | |
168.04 | |
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N | |
2763171 |
C9H17BO2 | |
MFCD00013347 | |
allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape | |
CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C |
Spécification
Allylboronic acid pinacol ester | |
0.89 | |
46°C (140°F) | |
1.427 | |
UN3272 | |
allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape | |
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N | |
4,4,5,5-tétraméthyl-2-prop-2-ényl-1,3,2-dioxaborolane | |
2763171 | |
≥98% |
72824-04-5 | |
50°C to 53°C (5 mmHg) | |
C9H17BO2 | |
MFCD00013347 | |
4244068 | |
Not miscible or difficult to mix in water. | |
CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C | |
168.04 | |
168.05 |
Sécurité et traitement
Déclaration GHS H
H226
Liquide et vapeurs inflammables.
P210-P233-P235-P240-P241-P242-P243-P261-P264b-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P332+P313-P363-P370+P378q-P501c
H226-H315-H319-H335
missing translation for 'dotInformation' : Classe de danger pour le transport :3 ; Groupe d’emballage :II ; Nom d’expédition approprié :ESTERS, N.S.A.
missing translation for 'tsca' : Non
Recommended Storage : Température ambiante
RUO – Research Use Only