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Ester pinacolique d’acide allylboronique, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

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Identifiants chimiques

CAS 72824-04-5
Formule moléculaire C9H17BO2
Poids moléculaire (g/mol) 168.04
Numéro MDL MFCD00013347
Clé InChI YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
Synonyme allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
CID PubChem 2763171
SMILES CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C
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Produits 2
Code produit Marque Quantité Prix Quantité et disponibilité  
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11342947
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Thermo Scientific Alfa Aesar
L16232.03
1 g
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Thermo Scientific Alfa Aesar
L16232.06
5 g
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Description

Description

Allylboronic acid pinacol ester reacts with carboxylic acids, in the presence of tri-n-butyltin hydride, to give homoallylic alcohols in good yield. Homoallylic alcohols can also be formed by allylboration of aldehydes. It is a reagent used for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis, intermolecular radical additions, allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids, cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes, nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction and stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L’ester pinacol de l’acide allylboronique réagit avec les acides carboxyliques, en présence de l’hydrure tri-n-butylétain, pour donner de bons rendements aux alcools homoallyliques. Les alcools homoallyliques peuvent également être formés par l’allylboration des aldéhydes. Il s’agit d’un réactif utilisé pour les réactions de couplage croisé Suzuki-Miyaura catalysées par le palladium et la métathèse de l’oléfine, les additions de radicaux intermoléculaires, l’allylboration d’aldéhydes catalysées par la spirobiindane diol (SPINOL) chiral, les acides phosphoriques, les réactions hydrovinylation régiosélective de diènes catalysées par le cobalt, ainsi que le transfert d’énergie de l’acide nucléique et de réaction stéréosomurase.

Solubilité
Non miscible ou difficile à mélanger dans l’eau.

Remarques
Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Les récipients qui sont ouverts doivent être soigneusement rescellés et maintenus à la verticale pour éviter toute fuite. La température de stockage recommandée est comprise entre 2 et 8°C. Conserver sous gaz inerte. Il est sensible à l’humidité. Incompatible avec les agents oxydants.
Spécification

Identifiants chimiques

72824-04-5
168.04
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
2763171
C9H17BO2
MFCD00013347
allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

Spécification

Allylboronic acid pinacol ester
0.89
46°C (140°F)
1.427
UN3272
allylboronic acid pinacol ester, 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid, pinacol cyclic ester, 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-2-en-1-yl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronic acid piracol ester, 1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-2-propenyl, 2-prop-2-en-1-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, allylboronicacidpinacolester, pinacol allylboronate, abape
YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N
4,4,5,5-tétraméthyl-2-prop-2-ényl-1,3,2-dioxaborolane
2763171
≥98%
72824-04-5
50°C to 53°C (5 mmHg)
C9H17BO2
MFCD00013347
4244068
Not miscible or difficult to mix in water.
CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C
168.04
168.05
Vidéos
Sécurité et traitement

Sécurité et traitement

Déclaration GHS H
H226
Liquide et vapeurs inflammables.

P210-P233-P235-P240-P241-P242-P243-P261-P264b-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P332+P313-P363-P370+P378q-P501c

H226-H315-H319-H335

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