Chlorure de 3-phénylpropionyle, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Description

The 3-phenylpropionate (dihydrocinnamoyl) ester has been used as a protecting group in nucleoside synthesis. Used in the synthesis of 1-Phenyl-3-methyl-4-acyl-5- pyrazolones. N-(3-phenyl-n-propyl)-1-phenyl-2-aminopropane were prepared by acylation of the appropriate amine with 3-phenylpropionyl chloride followed by reduction of the resulting amide with either LiA1H4. For the preparation of the phenylacetyl (PA) and 3-phenylpropionyl (PP) derivatives, the corresponding amino acids were coupled in the usual manner with phenylacetyl chloride or 3-phenylpropionyl chloride in the presence of either NaOH(PA-LD- and DL-Pgly. 3-Phenylpropionyl chloride (4) was treated with diazomethane to give diazoketone. Allyloxy resin 12 was acylated with 3-phenylpropionyl chloride and treated with 50% TFA for 1 h followed by treatment with Pd(PPh3)4/PPh3 in solution to furnish the desired hydrox- amic acid.

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Applications
Lʼester 3-phénylpropionate (dihydrocinnamoyl) a été utilisé comme groupe de protection dans la synthèse des nucléosides. Utilisé dans la synthèse des 1-phényl-3-méthyl-4-acyl-5-pyrazolones. On a préparé le N-(3-phényl-n-propyl)-1-phényl-2-aminopropane par acylation de lʼamine appropriée avec le chlorure de 3-phénylpropionyle, suivi dʼune réduction de lʼamide résultant avec lʼun ou lʼautre LiA1H4. Pour la préparation des dérivés phénylacétyl (PA) et 3-phénylpropionyl (PP), les acides aminés correspondants ont été couplés de la manière habituelle avec du chlorure de phénylacétyle ou du chlorure de 3-phénylpropionyle en présence de NaOH(PA-LD- et DL-Pgly. Le chlorure de 3-phénylpropionyle (4) a été traité avec du diazométhane pour donner de la diazokétone. La résine allyloxy 12 a été acylée avec du chlorure de 3-phénylpropionyl et traitée avec50 % de TFA pendant 1 h, suivie dʼun traitement par Pd(PPh3)4/PPh3 en solution pour fournir lʼacide hydroxamique souhaité.

Remarques
Sensible à l’humidité. Stockez-le dans un endroit frais. Garder le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver loin des agents oxydants forts, des amines, des alcools, des métaux actifs, des bases, de lʼeau, et de lʼhumidité.